CHIMICA GENERALE INORGANICA E ORGANICA 2

Modulo CHIMICA ORGANICA

Il corso si propone di fornire allo studente gli strumenti basilari di Chimica Organica necessari per affrontare i successivi studi di tipo chimico e biochimico, attraverso lo studio delle principali regole di nomenclatura, dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti tra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.

Obbiettivo fondamentale è quello di stimolare lo studente ad applicare le proprie capacità di ragionamento nello studio della materia, limitando lo sforzo mnemonico all’apprendimento di un insieme limitato dei principi alla base della Chimica Organica.

Lezioni frontali (6 CFU); presentazioni PowerPoint

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza, al fine di rispettare il programma previsto potranno essere introdotte le necessarie variazioni. Per un migliore apprendimento dei contenuti del corso, si consiglia una partecipazione attiva degli studenti verso gli argomenti trattati durante lezioni.

 

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto della legge Italiana (170/2010), gli studenti interessati possono chiedere un colloquio con il docente (prima dell’inizio del corso o almeno 30 giorni prima dell’appello di esame) in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, senza modificare gli obbiettivi dell'apprendimento.

È inoltre possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o DSA) del Dipartimento.

Per l’apprendimento della Chimica Organica, gli studenti devono conoscere gli argomenti fondamentali della Chimica Generale ed Inorganica ed in particolare:

Tavola periodica – Struttura dell’atomo e configurazione elettronica – Legami ionici e covalenti – Orbitali atomici e molecolari – Teoria del legame di valenza – Formule di struttura – Orbitali ibridi di carbonio, ossigeno e azoto – Acidi e basi, definizioni di pK_a e pH – Acidità e basicità secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis – Termodinamica (quanto prodotto si forma) e cinetica (quanto velocemente si formano i prodotti) di una reazione chimica – Valori di ΔH – Diagramma Energia libera/Coordinata di reazione – Catalisi.

I suddetti argomenti sono reperibili nei primi capitoli di qualunque testo di Chimica Organica.

Obbligatoria (secondo il regolamento del CdL)

1) Introduzione - Nozioni di base di chimica generale

Le Origini della Chimica Organica; Strutture di Lewis; Elettronegatività e Polarità dei Legami; Cariche Formali; Legami Presenti nei Composti Organici; Risonanza; Formule Strutturali; Acidi e Basi

 

2) Struttura e proprietà delle molecole organiche

Ibridazione e Forme Molecolari; Come Rappresentare Molecole Tridimensionali; Ibridazione e Geometria; Rotazione dei Legami; Isomeria; Forze Intermolecolari; Idrocarburi; Composti Organici con Ossigeno ed Azoto.

 

3) Struttura e Conformazione degli Alcani

Classificazione; Formule Molecolari; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Reazioni; Struttura e Conformazione; Cicloalcani; Isomeria cis-trans nei Cicloalcani; Stabilità; Tensione d’Anello; Conformazioni del Cicloesano e dei Cicloesani Sostituiti; Molecole Bicicliche

 

4) Lo Studio delle Reazioni Chimiche

Clorurazione del Metano; Cinetica di Reazione; Energia di Attivazione e Relazione tra Cinetica e Temperatura; La Cinetica della Reazione di Alogenazione; Il Postulato di Hammond; Intermedi Reattivi

 

5) Stereochimica

Carbonio Asimmetrico; Chiralità; Nomenclatura R ed S; Attività Ottica; Miscele Racemiche; Eccesso Enantiomerico e Purezza Ottica; Composti Chirali senza Atomi Asimmetrici; Proiezioni di Fischer; Diastereoisomeri; Stereochimica di Molecole con Due o Più Carboni Asimmetrici; Risoluzione degli Enantiomeri

 

6) Alogenuri Alchilici: Sostituzione Nucleofila ed Eliminazione

Nomenclatura; Struttura; Proprietà Fisiche; Preparazione; Reazioni: Sostituzione ed Eliminazione; La Reazione S_N2; Fattori che Influenzano le Reazioni S_N2: Forza del Nucleofilo; Reattività dei Substrati e Aspetti Stereochimici; La Reazione S_N1; Aspetti Stereochimici; Riarrangiamenti; Confronto tra la Reazione S_N1ed S_N2; La Reazione E1; Regioselettività della Reazione di Eliminazione: La Regola di Zaitsev; La Reazione E2; Aspetti Stereochimici; Confronto tra i Meccanismi delle Eliminazioni E1 e E2

 

7) Alcheni: Struttura e Sintesi

Descrizione degli Orbitali del Doppio Legame; Nomenclatura; Isomeri cis-trans; Stabilità; Proprietà Fisiche; Sintesi per Deidroalogenazione di Alogenuri Alchilici: un Meccanismo E2; Sintesi per Disidratazione di Alcoli

 

8) Reazioni Degli Alcheni

Reattività del Doppio Legame Carbonio-Carbonio; Addizione Elettrofila di Acidi Alogenidrici; Addizione Radicalica di HBr; Addizione di Acqua: Idratazione; Idratazione Mediante Ossimercuriazione/Demercuriazione; Idroborazione; Addizione di Alogeni; Formazione di Aloidrine; Idrogenazione Catalitica; Epossidazione; Di-ossidrilazione sin; Scissione Ossidativa

 

9) Alchini

Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Struttura Elettronica; Acidità e Formazione di Ioni Acetiluro; Sintesi di Alchini a partire da Acetiluri; Sintesi mediante Reazioni di Eliminazione; Reazioni di Addizione; Riduzione; Tautomeria Cheto-Enolica Acido- e Base-Catalizzata

10) Alcoli e Fenoli

Struttura e Classificazione; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Acidità; Sintesi: Addizione di Reattivi Organometallici a Composti Carbonilici; Riduzione del Gruppo Carbonilico; Tioli (Mercaptani); Reazioni; Stati di Ossidazione degli Alcoli e Gruppi Funzionali ad Essi Correlati; Ossidazione; Alcoli come Nucleofili e Elettrofili: Formazione dei Tosilati; Reazioni con Acidi Alogenidrici, con Alogenuri del Fosforo,  con Cloruro di Tionile; Disidratazione; Reazioni Tipiche dei Dioli; Esterificazione degli Alcoli; Reazioni degli Alcossidi

11) Eteri, Epossidi e Solfuri

Eteri: Proprietà Fisiche; Nomenclatura; La Sintesi di Williamson; Sintesi per Alcossimercurazione-Demercurazione; Sintesi per Condensazione degli Alcoli; Scissione degli Eteri con HBr e HI; Tioeteri (Solfuri); Sintesi di Epossidi; Apertura Acido- e Base-Catalizzata degli Epossidi; Reazioni degli Epossidi con Reattivi di Grignard ed Organolitio

 

12) Dieni

Stabilità; Sistema Coniugato; Cationi Allilici; Addizioni 1,2 e 1,4 ai Dieni Coniugati; Controllo Cinetico e Termodinamico nell’Addizione di HBr all’1,3-butadiene; Radicali Allilici; Alogenazione allilica; La Reazione di Diels-Alder (una Reazione Periciclica)

 

13) Composti Aromatici

La Scoperta del Benzene; Struttura e Proprietà; Composti Aromatici, Antiaromatici, e Non Aromatici; Regola di Hückel; Ioni Aromatici; Composti Eterociclici Aromatici; Idrocarburi Policiclici Aromatici; Composti Eterociclici Fusi; Nomenclatura dei Derivati del Benzene; Proprietà Fisiche di Benzene e Derivati

 

14) Reattività dei Composti Aromatici

Sostituzione Elettrofila Aromatica: Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Alchilazione ed Acilazione di Friedel-Crafts; Effetto dei sostituenti: Sostituenti Attivanti (orto-, para-orientanti); Sostituenti Disattivanti (meta-orientanti); Alogeni: Disattivanti, ma orto-, para-orientanti; Effetto di più Sostituenti.

Sostituzione Nucleofila Aromatica; Meccanismo Addizione-Eliminazione e Meccanismo via Benzino.

Reazioni in Catena Laterale dei Derivati del Benzene; Sintesi e Reattività del Fenolo

 

15) Aldeidi e Chetoni

Composti Carbonilici; Struttura del Gruppo Carbonilico; Nomenclatura; Proprietà Fisiche; Riepilogo dei Metodi di Sintesi di Aldeidi e Chetoni; Sintesi dai Nitrili, dai Cloruri Acilici e dagli Esteri; Reazioni: Introduzione all’Addizione Nucleofila; La Reazione di Wittig; Idratazione; Formazione delle Cianidrine; Formazione di Immine; Condensazione con Idrossilammina e Idrazine; Formazione di Acetali; Ossidazione delle Aldeidi; Riduzione di Aldeidi e Chetoni; Riduzione di Wolff-Kishner

 

16) Ammine

Nomenclatura; Struttura e Proprietà Fisiche; Basicità; Sali di Ammonio; Sostituzione Aromatica di Arilammine e Piridina; Alchilazione con Alogenuri Alchilici; Acilazione Mediante Cloruri Acilici; Ammine come Gruppi Uscenti: L’Eliminazione di Hofmann; Ossidazione; Eliminazione di Cope; Reazioni con Acido Nitroso; Reazioni dei Sali di Arendiazonio; Sintesi: Mediante Amminazione Riduttiva ed attraverso Acilazione-Riduzione; Sintesi di Ammine Primarie

 

17) Acidi Carbossilici

Nomenclatura; Struttura, Proprietà Fisiche ed Acidità; Sali; Sintesi; Reazioni di Acidi Carbossilici e Derivati; Sostituzione Nucleofila Acilica; Condensazione di Acidi Carbossilici con Alcol: Esterificazione di Fischer; Condensazioni con Ammine: Sintesi Diretta di Ammidi; Riduzione; Sintesi ed Utilizzo dei Cloruri Acilici

 

18) Derivati degli Acidi Carbossilici

Nomenclatura; Struttura e Proprietà Fisiche; Interconversione dei Derivati degli Acidi per Sostituzione Nucleofila Acilica (Meccanismo di Addizione-Eliminazione); Trasformazione di un Cloruro Acilico in Anidride, Estere, Ammide; Trasformazione di un Estere in un’Ammide (Ammoniolisi); Transesterificazione; Idrolisi dei Derivati degli Acidi Carbossilici; Saponificazione di un Estere; Idrolisi Acida e basica di un’Ammide; Riduzione dei Derivati degli Acidi; Reazioni dei Derivati degli Acidi con Reagenti Organometallici; Nitrili

 

19) Sostituzioni in α e Condensazioni dei Composti Carbonilici

α-Sostituzione; Enoli e Ioni Enolato; Tautomeria Cheto-Enolica Acido- e Base-Catalizzata; Addizione di un Enolato ad Aldeidi, Chetoni e su un Estere (Reazioni di Condensazione); Alchilazione degli Ioni Enolato; Formazione e Alchilazione delle Enammine; α-Alogenazione Acido- e Base-catalizzata di Chetoni e Acidi Carbossilici; La Condensazione Aldolica di Aldeidi e Chetoni, Acido- e Base-catalizzata; Disidratazione degli Aldoli; Condensazioni Aldoliche Incrociate; La Condensazione di Claisen; La condensazione di Dieckmann (Claisen intramolecolare); Condensazione di Claisen Incrociata; Reazioni dei Composti β-Dicarbonilici; Sintesi Malonica; Sintesi Acetoacetica; Addizione-1,2 e Addizione-1,4; Addizioni Coniugate: Reazione di Michael; Anellazione di Robinson

20) Carboidrati

Classificazione dei Carboidrati; Monosaccaridi; Diastereoisomeri Eritro e Treo; Epimeri; Strutture Cicliche dei Monosaccaridi; Anomeri dei Monosaccaridi; la Mutarotazione; Riduzione dei Monosaccaridi; Ossidazione dei Monosaccaridi; Zuccheri Riducenti; Zuccheri Non Riducenti: Formazione di Glicosidi; Allungamento ed accorciamento della catena carboniosa di un saccaride; Disaccaridi; Polisaccaridi

21) Amminoacidi, Peptidi, Proteine, Acidi Nucleici e Lipidi

Amminoacidi, Peptidi e Proteine; Struttura e Stereochimica degli α-Amminoacidi; Proprietà Acido-Base; Punti Isoelettrici ed Elettroforesi; Struttura e Nomenclatura di Peptidi e Proteine; Classificazione delle Proteine; Livelli di Organizzazione Strutturale delle Proteine

Nucleosidi e Nucleotidi; Le Strutture dell’RNA e del DNA;

Cere; Trigliceridi; Saponificazione dei Grassi e degli Oli; Saponi e Detergenti; Fosfolipidi; Steroidi; Terpeni

1. L. G. Wade: Fondamenti di Chimica Organica – Piccin, 2014, – ISBN 9788829920037
2. P. Y. Bruice: Elementi di Chimica Organica – EdiSES (kit di modelli molecolari incluso), II Ed/2017 – ISBN 9788879599276
3. J. G. Smith: Fondamenti di chimica organica – McGraw-Hill, III Ed/2018 – ISBN 9788838694431

Il livello di acquisizione degli obiettivi formativi verrà verificato attraverso un esame finale, costituito da una prova scritta ed una prova orale, alla quale si accede totalizzando nella prova scritta, un minimo di 18 punti su 30.

La prenotazione all'esame è obbligatoria ed è attiva fino a quattro giorni prima della data riportata nel calendario degli esami. Eventuali problemi riscontrati durante la procedura di prenotazione vanno segnalati prima della chiusura della finestra temporale di prenotazione. Tutte le richieste arrivate dopo non verranno considerate.

La prova scritta, della durata di 90 minuti, di norma consiste di 30 quesiti a risposta multipla (5 possibili risposte di cui una sola esatta), reperiti dalla piattaforma online Exam Manager, che copriranno l’intero programma svolto. Ciascuna risposta verrà valutata con 1 punto per ciascuna risposta esatta, −0,25 se sbagliata e 0 punti per risposte non date. La prova scritta si riterrà superata con una votazione minima di 18/30. Per motivi organizzativi il numero dei quesiti può essere ridotto a 15, da svolgere in 45 minuti (2 punti per risposta esatta, 0 punti se non data e −0,5 se errata). 

Durante lo svolgimento dell’esame non è consentito consultare libri, appunti o dispositivi elettronici di alcun tipo.

La prova orale della durata di circa 20 minuti, sarà finalizzata a verificare il livello di conoscenza, la capacità di comprensione e di comunicazione dello studente, con proprietà di linguaggio ed organizzazione autonoma dell’esposizione dei contenuti indicati nel programma. La data del colloquio orale verrà comunicata nel sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco, alla pagina del docente, sezione “news” e si svolgerà almeno due giorni dopo la prova scritta.

Il voto finale sarà stabilito tenendo conto dei punteggi conseguiti in entrambe le prove. È importante sottolineare che la prova orale, nel caso di esito negativo, potrà determinare anche la bocciatura.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

reazioni degli alcheni

reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

reattività dei composti carbonilici

zuccheri riducenti

composti eterociclici azotati